Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт на светском мероприятии. Она тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Их знакомство не было мгновенной сказкой; какое-то время они общались как просто друзья.
Постепенно их встречи стали чаще. Кэролин, с ее спокойной уверенностью, казалось, не обращала внимания на шум вокруг его фамилии. Это, возможно, и привлекло Джона. Их отношения развивались вдали от постоянного внимания прессы, хотя скрыть это было почти невозможно.
Они стали парой, чей стиль и внешность постоянно обсуждались. После нескольких лет встреч, в 1996 году, они поженились на тихой церемонии. Их брак, полный ярких моментов, к сожалению, оказался недолгим. Трагическая гибель пары в 1999 году оборвала эту историю, оставив лишь воспоминания о, пожалуй, самой известной паре Америки того времени.